В самото начало на XVI век европейците активно колонизират Новия свят. Той е бил в онези дни, изследовател Хуан Бермудес е в пустинята, както и по-рано неизвестен остров на 900 километра от бреговете на Америка. Десет години по-рано, Колумб каза, че от Западна Индия не трябва да чакат повече от няколко ненужни парче земя на никого, така че Бермудес правилно се нарича откривателят на острова името си, а след това плавал в търсене на по-сериозно богатство.
Островите са много подходящи за селското стопанство, така че след известно време англичаните доведе до роби Бермуда африкански и започват да се успокоят, да изградят военни укрепления. Важно е да се отбележи, че британската армия е различен от останалата част на света специален консерватизъм и лоялност към традицията, така че идеята за промяна на военна униформа под местния климат не се посещава британските офицери, колкото триста години.
И тогава, преди Втората световна война, когато се опитаха да сведат до минимум разходите, включително и спестяването на тъкани, се появиха шорти от Бермуда. Няколко смели офицери гореща сутрин през 1928 г. е трябвало да се изгради в панталоните си, нарязани на три сантиметра над коляното,но вместо да се подиграват колегите им бяха посрещнати с завистливи погледи, защото, като се има предвид климатът, Бермудските къси панталони се различаваха благоприятно от гледна точка на комфорта.
Войниците в нова форма привлякоха вниманието на заместник-председателя на Bank of Bermuda Ltd Jack Lightbourne. Лайтбърн се притесняваше, че персоналът му нямаше нищо да отиде на работа и поиска от военната мисия да му продаде няколко съкратени военни панталони. Така че шорти на Бермуда започна своята търговска история и проникна в бизнес гардероба на островарите.
И вече в 50-те години местните жители започнаха да продават шорти на Бермуда на всички туристи. Благодарение на това, заедно с туристите, шорти от Бермудски острови се разпръснаха по целия свят и се озоваха там, където са удобни и подходящи, и къде са неподходящи.
